Ofen auf 350 Grad vorheizen. Sprühen Sie eine 9 x 2 Zoll große Kuchenform mit Antihaft-Kochspray ein.

In einer Rührschüssel braunen Zucker und 1/4 Tasse geschmolzene Butter verquirlen, dann in die vorbereitete Kuchenform gießen und gleichmäßig verteilen, beiseite stellen.

Ananasstücke in Reihen über die braune Zuckerschicht verteilen (etwa 1/4 Zoll zwischen den Stücken lassen, damit der Kuchenteig ausgefüllt werden kann). Beiseite.

Mehl, Backpulver und Salz in einer Rührschüssel verquirlen und beiseite stellen.

In der Schüssel eines elektrischen Standmixers (oder in einer Rührschüssel mit einem elektrischen Handmixer) Kristallzucker und 1/2 Tasse weiche Butter blass und schaumig schlagen.

Fügen Sie ein Ei hinzu und mischen Sie es, bis es kombiniert ist, dann mischen Sie das zweite Ei und Vanille unter.

Fügen Sie 1/3 der Mehlmischung hinzu und mischen Sie nur bis zur Kombination, dann mischen Sie 1/3 Tasse Milchmischung nur bis zur Kombination. Mischen Sie eine weitere 1/3 Tasse Mehl unter und mischen Sie dann die restliche 1/3 Tasse Milch unter. Mischen Sie die letzte 1/3 Tasse Mehl ein.

Teig gleichmäßig über die Ananasschicht gießen und verteilen. Im vorgeheizten Ofen backen, bis der in die Mitte eingesetzte Zahnstocher sauber herauskommt, etwa 35 - 40 Minuten.

Herausnehmen und 10 Minuten auf einem Rost abkühlen lassen. Führen Sie einen versetzten Spatel oder ein Messer um die Kanten, um sicherzustellen, dass es sich löst, und legen Sie es dann auf eine Servierplatte.

Wenn mit Schlagsahne belegt, vollständig abkühlen lassen. Auf Wunsch mit Kirschen garnieren.